Solución: Hacerlo directamente desde el diseñador del DataGridView es un dolor de cabeza, pues se me confunden las propiedades que pongo para las filas, columnas y demás yerbas, por lo que, generalmente, no logro el efecto adecuado. Por lo que encontré una manera de hacerlo vía código, que es sencillo y se puede usar en cualquier parte.
Supongamos que tengo un grid llamado DataGridView1, por lo que hago lo siguiente.
'Determinamos el alto de las filas DataGridView1.AutoSizeRowsMode = DataGridViewAutoSizeRowsMode.AllCells 'Referenciamos la columna Dim col As DataGridViewColumn = DataGridView1.Columns("nombre_columna") 'Ajustamos la celda a su contenido. col.DefaultCellStyle.WrapMode = DataGridViewTriState.True